受大館當代美術館委約，曹斐導演了電影《監獄建築師》，講述兩個虛擬人物之間的故事，他們橫跨時代，卻共處同一空間，而故事就此展開：大館當代美術館內，域多利監獄的一名囚犯(由藝術家關尚智飾演)與一位被委託將監獄改造爲畫廊的建築師(周嘉玲飾演)。在影片《監獄建築師》中，囚犯與建築師跨越時間對談。

影片以建築師的獨白開場：「作為一位建築師、一個人，我很難想像自己會成為囚禁同胞的空間設計者。」電影以繁華的中環鬧市作為背景，而片中人物則從域多利監獄過去的沉重歷史中獲取靈感。這些樓房組成了監獄的部分，為香港最早的懲戒場所。於2006年退役，如今被活化爲蓬勃發展的文化機構。這一層歷史背景豐富了這件藝術品的涵義。影片捕捉了當代社會下個體於現實與理想之間的錯愕、困惑狀態。故事發生於1970至80年代香港的一段平行交錯的時空。通過建築師的監獄改造計劃，它帶出了對於當今社會與人類頗爲重要的「困禁」議題。

《監獄建築師》的劇本改編自胡昉的小說「困禁的慰藉」。劇裡引用的詩句來自詩人戴望舒，他曾於1940年代拘於域多利監獄數月，以及香港詩人、翻譯家黃燦然。這些詩句通過一段抽象對白隱喻了這段複雜的歷史與地理。影片同時融合了一些來自香港及異國的電影與音樂片段，這些內容影響了曹斐的童年時期。除了兩位特邀演員以外，曹斐還邀請了關本良作爲電影攝影師。這是二者第一次合作電影。