日本藝術家五木田智央在東京出生，對單色畫掌握自如，其作品幾乎僅限黑白二色，以純熟的技巧運用色調和對比，繪出令人感傷的灰階作品，圖像有時源自流行文化，以黑色藝術手法呈現海報女郎、牛仔、黑社會等人物肖像。其畫作主角來自於電影、電視、廣告和色情業，通常主角的臉部或身體其他部分會由顏料潑濺、扭曲和淤積所遮掩。「對我而言，作畫就像是運動」（Elaine Ng，<一千種灰調子：五木田智央 >，《亞洲藝術文獻庫》，2015年7-8月）這是五木田智央針對其直觀性作畫手法而談。他並不按部就班計劃出每一幅構圖，而是隨著某些造形和圖案自然引領其創作，亦從社會原型和當代人物中提取靈感。

五木田智央曾在東京幾家畫廊辦展，但其事業的突破在2005年，當時駐紐約藝術家泰勒·麥齊曼在紐約新美術館書店發現一本五木田智央作品集《內衣摔角》（2000年），繼而邀請他參加在紐約 Dinter Fine Art 畫廊舉辦的藝術家群展「陌生城市」，該展展出八位美國和日本藝術家作品，展品包括繪畫、漫畫、插畫和音樂。此展覽甚為成功，隨後便有許多畫廊聯繫五木田智央洽談，他先後在紐約 ATM 畫廊、東京石井孝之畫廊和洛杉磯 Honor Fraser 畫廊舉行個展。《失眠初中學生的肖像》於2010年藝術家在布魯塞爾 Aliceday 畫廊之個展中展出，該展覽為藝術家在歐洲首次個展，名為「樂園」，包括了數百張素描和十多幅畫作，本次上拍之作是當中僅有的兩幅特寫肖像中的一幅。

透過《失眠初中學生的肖像》，五木田智央呈現出最能代表當代日本社會的標誌性人物之一：學生。以學生證或年報照片形式，畫中刻板被動的日本男孩以白色負面空間勾勒出輪廓。與一般肖像不同，藝術家並沒有描繪臉龐，而是以精煉突出的筆觸畫出各種姿態。以色調的微妙轉變，形成鼻樑的陰影，兩個向下的黑色弧線取代眼睛和眉毛。觀者所面對的是一個熟悉的主題框架，但卻無法知道其確實身份。畫面不乏光影效果，但各處的影子和高光似乎並非來自一個合乎邏輯的光線角度，形成一種無色的熒光性，或許可稱其為「新明暗對比法」。畫中人物的校服領子線條乾淨利落，加上黑亮的蘑菇頭造型，本是一個典型的學生形象， 但卻抹去了臉龐，以抽象形式表現，這是其2015年以前的早期作品之獨有特徵，2015年之後的作品逐漸開始包含臉部描繪。

五木田智央對單色調的堅持很快的成為他的標誌風格。畫幅中色彩的減少反而使其表達更為直接純粹，突出其他造形特質。曾有藝評家因其作品缺少可見的概念或想法，而稱其為後概念主義。然而正因其把重心放在形態塑造，加上新表現主義的姿態、超現實主義的美學和流行文化的圖像，創造出畫風直接，卻情感豐富的肖像作品，如夢如幻。